Запуск «Ревущего Нарвала»

Действие разворачивается через несколько лет после окончания «Escape from Monkey Island». Гайбраш провёл эти годы, путешествуя по морям и океанам в поисках артефактов, необходимых для создания вуду-меча, чтобы раз и навсегда покончить с пиратом-зомби ЛеЧаком. Обнаружив последний из артефактов (гроб с бутылкой корневого вуду-пива), Гайбраш узнаёт, что его враг похитил его жену — губернатора Элейн Марлей.

Следуя совету своей старой знакомой вуду-леди, Гайбраш преследует ЛеЧака с рецептом для создания Проклятой Сабли Кафлу, способной поразить неживого пирата. Он плывёт на корабле к скале Гелато, где ЛеЧак пытается принести в жертву тринадцать обезьян, чтобы проклясть всю Вест-Индию. При подготовке к созданию проклятой сабли, Гайбраш ненароком теряет последний ингредиент, и ему приходится импровизировать. В конце концов, он пронзает злодея саблей, но неправильно сделанный артефакт вместо того чтобы убить ЛеЧака, превращает его обратно в человека и заражает руку Гайбраша «Заразой ЛеЧака», заставляя её действовать вне желания Гайбраша. Случается взрыв, и Гайбраша выбрасывает в море, после чего он оказывается на острове Флотсэм.

На острове Гайбраш узнаёт, что никто не может его покинуть, так как все ветры постоянно дуют к острову. Предоставляя местному репортёру интересные пиратские новости, Гайбраша направляют к «Глубокому Брюху», которым оказывается та самая вуду-леди. Она предупреждает Гайбраша об опасности Оспы ЛеЧака и советует ему найти Большую Губку, которая всосёт Заразу. Она направляет его к своему бойфренду, живущему на соседнем острове, но Гайбрашу сперва необходимо раздобыть корабль и исправить ветры острова. Он узнаёт, что сумасшедший доктор по имени маркиз де Синж нашёл загадочную статую, с помощью которой можно управлять ветрами, и использовал её, чтобы заманивать к себе на остров пиратов, чтобы проводить над ними опыты. Гайбрашу удаётся разгадать принцип управления статуей, победить маркиза и исправить ветры. Но это вызывает распространение Оспы за пределы острова. Отплыв с острова на «Ревущем нарвале», Гайбраш возвращается к скале Гелато и обнаруживает там свой старый корабль. Он также видит, как Элейн соблазняет ЛеЧак. Прежде чем он может что-либо сделать, его перехватывает неизвестная женщина.

Осада Рыбацкого Рифа

Женщина оказывается охотницей за пиратами Морган ЛеФлэй, которую нанял маркиз, чтобы вернуть Гайбраша. Во время битвы на саблях, ЛеФлэй удаётся отрубить заражённую руку Гайбраша, но ему удаётся сбросить её с корабля. Во время битвы также была повреждена мачта «Нарвала», и им приходится причалить в городе русалок под названием Рыбацкий Риф на островах Приманки для ремонта. Там Гайбраш обнаруживает Элейн, которая пытается вести переговоры между вождём русалок и заражённым Заразой капитаном МакГилликатти. Оба хотят собрать три артефакта русалок, чтобы найти Большую Губку, но не доверяют друг другу. Гайбраш исследует другие острова архипелага и обнаруживает ЛеЧака, который, видимо, честно желает помочь Гайбрашу в его поисках. И ЛеЧак, и Элейн утверждают, что взрыв Проклятой Сабли Кафлу превратил ЛеЧака в человека не только физически, но и морально.

Гайбрашу, с помощью ЛеЧака, удаётся добыть все три артефакта, но по возвращении в Риф Прядильщика, он обнаруживает, что МакГилликатти похитил вождя русалок и устроил блокаду островов. С помощью Элейн и ЛеЧака, Гайбрашу удаётся прокрасться через блокаду и обманом заставить МакГилликатти потопить свой собственный корабль. Вождь русалок объясняет Гайбрашу, как воззвать к морским существам, которые помогут ему найти Большую Губку. Элейн отказывается отплывать с мужем, утверждая, что ей необходимо помочь ЛеЧаку (и следить за ним). Гайбраш на «Нарвале» следует за существами, но его опять перехватывает ЛеФлэй, которую маркиз нанял привести ему Гайбраша живым. Пока Гайбраш пытается убедить ЛеФлэй отказаться от задания, корабль целиком заглатывает гигантский ламантин.

Логово левиафана

Внутри ламантина, Гайбраш встречается с испанцем по имени Коронадо де Кава, любовником вуду-леди, который всё ещё ищет Губку. Когда слегка выживший из ума де Кава узнаёт о том что Гайбраш знаком с его возлюбленной, то он начинает подозревать, что она ему изменяет. Гайбрашу и Морган приходится притворяться супружеской четой, к радости Морган, для которой Гайбраш — кумир. Они узнают, что ламантин должен привезти их к Губке, но не может, так как потерял своё врождённое чувство направления из-за пропавшей ушной улитки. Гайбраш и Морган обнаруживают, что улитка находится в руках членов экипажа де Кавы, которые прячутся в желудке ламантина от капитана, ведь он уже давно считает их мёртвыми. Несмотря на протесты Морган, которая желает перерезать всех и забрать улитку, Гайбрашу удаётся втереться в доверие к членам экипажа с помощью своего старого знакомого — говорящего черепа Мюррея. Заполучив улитку, Гайбраш возвращает её на место, и ламантин берёт верный курс.

Ламантин прибывает к брачной территории ламантинов. Губку охраняет злобная самка ламантинов (по-размерам троекратно превосходит самцов), которая постоянно убивает своих кавалеров (её ситуация похожа на романтический опыт Морган). Гайбраш обучается языку ламантинов и помогает «своему» ламантину соблазнить одинокую самку. Он заполучает Большую Губку (которая оказывается крошечной) и уничтожает Оспу в себе. Вернувшись на корабль, Гайбраш обнаруживает, что де Кава и его экипаж устроили мятеж, так как де Кава опять убедил себя, что Гайбраш украл его любимую. Он запирает Гайбраша и Морган в клетках и отплывает на своём корабле, «Воющей обезьяне». Героям удаётся освободиться, и они устраивают морской бой между «Нарвалом» и «Обезьяной». Гайбрашу удаётся заставить одного из ламантинов вновь проглотить корабль де Кавы. Гайбраш празднует победу, но Морган, видя что Гайбраш любит Элейн, а не её, оглушает его ударом и направляет корабль на остров Обломок, чтобы сдать Гайбраша маркизу.

Суд и казнь Гайбраша Трипвуда

Морган нехотя доставляет Гайбраша де Синжу, но горожане силой вручают Гайбрашу проклятую повестку в суд, где его обвиняют в нескольких гражданских нарушениях. Несмотря на то, что прокурором является его старый знакомый Стэн, Гайбрашу удаётся убедить судью в его непричастности. Но затем его обвиняют в преступном распространении Оспы на острова, за что ему грозит виселица. Гайбраш пытается привести Элейн в роли свидетеля чтобы очистить своё имя, но она полностью попадает под влияние Оспы, нападая на всех подряд, особенно на Морган, когда она узнаёт, что девушке нравится её муж. Гайбрашу удаётся разнять дерущихся женщин, но Элейн и не думает оправдывать мужа. Гайбраша спасает ЛеЧак, который прилюдно раскрывает, что во всех злоключениях Гайбраша, Элейн и ЛеЧака виновна вуду-леди. Гайбраша отпускают, а ЛеЧака и вуду-леди сажают в тюрьму. Вуду-леди объясняет, что для активизации Губки ей нужно устроить «пиршество чувств».

Гайбраш пытается удовлетворить Губку, но обнаруживает, что кто-то пронзил Морган её же мечом в лаборатории де Синжа. Он клянётся отомстить маркизу, но, вернувшись, обнаруживает, что её тело исчезло. Наконец-то удовлетворив Губку кроме последней огромной отрыжки, Гайбраш направляется к ветряной машине русалок в центре острова. Там он и Элейн попадают в ловушку маркиза, которому к тому времени уже удалось воспользоваться заражённой рукой Гайбраша чтобы создать небольшое количество эликсира жизни. Он планирует сбросить заражённую Элейн в машину чтобы дезинтегрировать её тело на молекулы чтобы получить достаточно эликсира чтобы обрести бессмертие. Гайбрашу удаётся обманом заманить де Синжа в ветряную машину, которая разбивает его самого на молекулы. Гайбраш бросает Губку в машину, что заставляет Губку действительно стать Большой и всосать в себя всю Оспу, возвращая всех пиратов, включая Элейн, в нормальное состояние. Вскоре появляется ЛеЧак и освобождает Гайбраша и Элейн. Но когда Гайбраш приближается чтобы отблагодарить ЛеЧака, тот его предаёт и пронзает мечом, раскрывая, что всё это время притворялся. Пока Элейн плачет над умирающим мужем, ЛеЧак вбирает всю Оспу из Губки в себя, опять превращаясь в нежить. Перед смертью, Гайбраш видит как Элейн готовится сражаться с ЛеЧаком. Хотя результат сражения неизвестен, смех ЛеЧака за кадром скорее всего означает что победителем выйдет он.

Явление пиратского бога

Гайбраш обнаруживает, что попал в загробный мир и путешествует на лодке к Перекрестью, где перекрещиваются миры живых и мёртвых. Узнав от одного из местных, что ЛеЧаку удалось когда-то сбежать оттуда с помощью заклинания, Гайбраш пускается на поиски заклинания и его компонентов. По пути он встречается с Морган, которая впала в депрессию из-за прошедших событий. После того как Гайбрашу удаётся развеселить её, она помогает ему завершить заклинание и посылает его в мир живых в призрачной форме. За время его отсутствия, ЛеЧаку удаётся поймать Элейн. Как раз в тот момент он пытается открыть портал к Перекрестью. Именно в этом и состоял его план с самого начала.

Когда Гайбраш пробивает барьер между мирами, ЛеЧак использует Большую губку чтобы впитать огромное количество энергии потустороннего мира и стать Пиратским демонобогом. Гайбрашу не удаётся схватить Проклятую Саблю Кафлу, которую ЛеЧак заклял чтобы ничто живое не смогло им воспользоваться. Элейн, по-видимому, предаёт мужа и становится демонобогиней и невестой ЛеЧака, посылая Гайбраша в загробный мир. С помощью Вуду Леди, Гайбрашу удаётся вновь вселиться в своё мёртвое тело в виде зомби и уменьшить Губку до её первоначального размера. После пропажи Губки Элейн приходит в себя и нападает на экипаж ЛеЧака.

Гайбраш возвращается чтобы сразиться с ЛеЧаком, но он слишком слаб чтобы меряться силой с озлобленным демонобогом, который гоняется за героем по кораблю, жестоко его избивая. Гайбраш, с помощью Элейн, использует корабельную пушку чтобы забросить себя через портал к Перекрестью. Когда за ним бросается ЛеЧак, Гайбраш жертвует своей последней Нитью жизни чтобы закрыть портал. ЛеЧак застряёт между мирами, позволяя демонобогине Элейн и призраку Морган пронзить злодея мечами одновременно, уничтожая его тело и дух. Очнувшись в одиночестве на Перекрестье, Гайбраш поначалу считает, что навеки застрял в царстве мёртвых, но затем осознаёт, что у него остался ещё один предмет, подходящий к заклинанию ЛеЧака — обручальное кольцо Элейн. Он использует его чтобы вернуться к жене в восстановленном теле. После титров, Морган доставляет банку с сущностью ЛеЧака Вуду Леди, выявляя желание вернуться в мир живых.

Эпизоды
«Launch of the Screaming Narwhal»
«The Siege of Spinner Cay»
«Lair of the Leviathan»
«The Trial and Execution of Guybrush Threepwood»
«Rise of the Pirate God»